5,6-dihydro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 89976-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[2]thienyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；6-[2]Thienyl-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；4-<2-Thienyl>-dihydro-uracil；6-Thiophen-2-yl-hexahydro-pyrimidine-2,4-dione；6-thiophen-2-yl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 89976-82-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD20542460
• 分子量: 196.23
• InChiKey: GIYVTHABAPHSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C(Solv: pyridine (110-86-1))
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到5,6-dihydro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28013

文献信息

• A Different Role of Meldrum's Acid in the Biginelli Reaction
  作者：Jan Svĕtlík、Lucia Veizerová

  DOI：10.1002/hlca.201000193

  日期：2011.2

  A Biginelli‐type condensation using Meldrum's acid has been accomplished in refluxing AcOH to give 6‐substituted dihydropyrimidine‐2,4‐(1H,3H)‐diones. In contrast to other aldehydes, the three‐component reaction with salicylaldehyde led to an oxygen‐bridged pyridine. A reaction mechanism is proposed.

  使用Meldrum酸进行的Biginelli型缩合反应已在回流的AcOH中完成，得到了6个取代的二氢嘧啶-2,4-（1 H，3 H）-二酮。与其他醛相反，与水杨醛的三组分反应导致氧桥联吡啶。提出了一种反应机理。
• Birkofer; Storch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 529,532
  作者：Birkofer、Storch

  DOI：——

  日期：——
• Mamaew et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 101, p. 269
  作者：Mamaew et al.

  DOI：——

  日期：——