3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)uridine | 220643-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 220643-38-9
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 552.859
• InChiKey: HFGFGBCPQMZKJV-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)uridine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(6-benzoylthiohex-1-ynyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  链内锁增加了双链体的稳定性和碱基配对的选择性。

  摘要：

  在相邻核苷碱基之间具有二硫键的寡脱氧核苷酸探针显示，RNA双链的双链体的熔点升高，最高可达7.6摄氏度。通过自动合成，弱配对的TT二聚体被锁定的2'-脱氧-5-（硫代炔基）尿苷残基取代。

  DOI：

  10.1039/c1cc14008f
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-(6-hydroxyhex-1-ynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  链内锁增加了双链体的稳定性和碱基配对的选择性。

  摘要：

  在相邻核苷碱基之间具有二硫键的寡脱氧核苷酸探针显示，RNA双链的双链体的熔点升高，最高可达7.6摄氏度。通过自动合成，弱配对的TT二聚体被锁定的2'-脱氧-5-（硫代炔基）尿苷残基取代。

  DOI：

  10.1039/c1cc14008f

文献信息

• Introducing Structural Diversity in Oligonucleotides via Photolabile, Convertible C5-Substituted Nucleotides
  作者：Jeffrey D. Kahl、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja983273r

  日期：1999.2.1

  functional group were obtained by using photolysis conditions that do not damage the biopolymer. Either functionalized nucleotide is efficiently coupled to the corresponding reaction partner via PyBOP mediated amide bond formation. Isolated yields of the conjugated oligonucleotides are ≥90%. This method is compatible with introducing multiple modified sites sequentially and is amenable to the synthesis of

  通过掺入含有掩蔽的烷基羧酸或烷基胺的核苷酸，化学合成的寡核苷酸在固相载体上以受保护的形式在定义的位点进行功能化。反应性官能团在适当的基于邻硝基苄基的保护基团的 365 nm 照射下选择性地显露出来。对于揭示烷基胺的光不稳定核苷酸，分析方法的组合表明，通过使用不损坏生物聚合物的光解条件，可以得到非常高的产率 (≥94%) 的含有单个反应性官能团的寡核苷酸。任一功能化核苷酸通过 PyBOP 介导的酰胺键形成与相应的反应伙伴有效偶联。共轭寡核苷酸的分离产率≥90%。