[(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10S,11R)-2,10-dihydroxy-4,5-dimethyl-5-[2-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]spiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-3-yl] acetate | 172377-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10S,11R)-2,10-dihydroxy-4,5-dimethyl-5-[2-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]spiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-3-yl] acetate
• CAS: 172377-76-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: OEJINYZEVCGYAK-NUTXIKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸酐 、 [(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10S,11R)-2,10-dihydroxy-4,5-dimethyl-5-[2-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]spiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-3-yl] acetate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (13S,19R)-7β-acetoxy-4α,18-epoxy-6α-hydroxyneoclerodan-16,15-olide 19,2α-(19-O-isobutyryl)hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  从天然的刺激性产品到抗斜纹夜蛾幼虫的半合成拒食剂：新环戊烷二萜类sutegalin B的化学转化。

  摘要：

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。

  DOI：

  10.1021/np9805286
• 作为产物：
  描述：

  scutegalin B 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10S,11R)-2,10-dihydroxy-4,5-dimethyl-5-[2-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]spiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自黄芩的新克罗丹二萜类化合物

  摘要：

  摘要 从黄芩地上部分的丙酮提取物中分离出两种新的新克罗丹二萜类化合物，黄芩素C和D。新化合物的结构由化学和光谱方法确定为 (13 S , 19 R )-6 α -acetoxy-4 α ,18-epoxy-7 β -tigloyloxy-neo -cleroda-(19-O -tigloyl) -19,2 α ; 16,15-二半缩醛 (scutegalin C) 和 (13 S,19 R )-6 α-acetoxy-4 α,18-epoxy-neo-cleroda-(19-O-tigloyl)-19,2 α, 16,15 -二半缩醛（scutegalin D）。通过与已知的新克罗丹 (neo-clerodane scutegalin B) 的化学相关性确定了灯盏花素 C 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00521-8