1,8-bis[(2-aminophenyl)thio]-3,6-dioxaoctane | 57981-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,8-bis[(2-aminophenyl)thio]-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: 1,8-bis(2-aminophenylthio)-3,6-dioxaoctane；2-[2-[2-[2-(2-Aminophenyl)sulfanylethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]aniline
• CAS: 57981-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 364.533
• InChiKey: NKEVRWYGMZCPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间萘二酚 、 1,8-bis[(2-aminophenyl)thio]-3,6-dioxaoctane 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Szczygelska-Tao; Biernat, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 931 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,8-bis[(2-aminophenyl)thio]-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  铑催化双（丙二烯）氢胺化生成冠醚的不对称大环化

  摘要：

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202317981

文献信息

• Synthetic ionophores part 19: Synthesis and ionophore character of 2-aminothiophenol based silver selective acyclic and cyclic receptors
  作者：Subodh Kumar、Vandana Bhalla、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00229-4

  日期：1998.5

  respectively. α,ω-(2-Aminophenylthio) oxaalkanes (9–11) undergo intermolecular cyclodehydrochlorination with thiodiglycolyl dichloride and pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride.HCl to provide respective macrocycles 16–18 and 20–22. The acyclic receptors 6–11 show strong complexation with Ag+ and Pb2+ with poor specificity towards Ag+. The conversion of amine units to amides in 12 significantly lowers the complexation

  1,5-二溴-3-氧杂戊烷，1,8-二溴-3,6-二氧杂辛烷和1,11-二溴-3,6,9-三氧杂十二烷与硫酚和2-氨基硫酚的相转移催化亲核取代反应分别提供无环受体α，ω-双（苯硫基/ 2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（6-11）。1,8-双（2-氨基苯硫基）-3,6-二氧杂辛烷（10）与乙酸酐和间苯二甲酰氯反应，分别提供无环（12）和大环（14）受体。α，ω-（2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（9-11）与二氯硫代二甘醇和2,6-二羰基吡啶的盐酸进行分子间环脱氯化氢作用，以提供各自的大环16-18和20-22。无环受体6-11表现出与Ag +和Pb 2+的强络合作用，对Ag +的特异性较弱。12中胺单元向酰胺的转化显着降低了络合，但提高了Ag + / M z +的选择性。通过将无环受体12转变成其环状类似物来形成连接位点，以及在环状受体16-18和20-22中存在其他连接位点，不仅恢复了提取能力，而且还导致了较高的Ag