5,6-exo-dihydroxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 124575-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5,6-exo-dihydroxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-N-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
• CAS: 124575-00-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: LMOQZHAHLQBRIP-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-dihydroxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2α,3α-dimethylmethylenedioxy-4β-hydroxymethyl-1β-(N'-methylureido)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化钠介导的碳氮键裂解，由2-氮杂双环-[2.2.1]庚-3-基立体合成碳环核苷

  摘要：

  通过从2-戊二烯[2.2.1]庚-5-烯-3-酮（可从环戊二烯容易获得）合成新的碳环核苷合成子，方法是在2-位引入吸电子取代基，然后用硼氢化钠还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99542-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,6-exo-dihydroxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;MUTO, MAKOTO;KANEKO, CHIKARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1645-1648
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、MUTO, MAKOTO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——