(E)-2-(4-butylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1105558-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-butylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1E)-2-(4-butylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(4-butylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1105558-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: WEELYSMWBKIVEQ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl phenyl carbonate 、 (E)-2-(4-butylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(4-n-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Facile access to boryltetralins and borylnaphthalenes via a cycloaddition using o-quinodimethanes

  摘要：

  人们发现硼基烯烃在与邻醌二甲烷的环加成反应中可作为有效的亲二烯体，产生多种硼基四氢化萘，这些硼基四氢化萘可通过氧化芳构化转化为硼基萘。

  DOI：

  10.1039/c002949a
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₀CuNO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(4-butylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （CAAC）CuX催化X配体与频哪醇硼烷催化末端炔烃加氢硼化

  摘要：

  当X是碱性配体（CAAC）CuX配合物时[CAAC =环状（烷基）（氨基）卡宾]选择性地促进了频哪醇硼烷对末端炔烃的（E）-β-硼氢化反应，而不是弱亲核X配体观察到的脱氢硼化作用。该方法学适用于各种末端炔烃。氘标记实验与化学计量反应相结合，为涉及σ-单（铜）乙炔化物络合物的合理机理提供了证据。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.025

文献信息

• Efficient heterogeneous hydroboration of alkynes: enhancing the catalytic activity by Cu(0) incorporated CuFe₂O₄ nanoparticles
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Haiyang Guo、Hao Xu、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c8nj03708f

  日期：——

  Nano-copper ferrite supported Cu catalysts are active for hydroboration of alkynes to vinylboronates.

  纳米铜铁氧体负载的铜催化剂对炔烃的氢硼化反应具有活性，生成乙烯硼酸酯。
• Transition-metal-free PhI(OAc)₂-promoted highly selective hydroboration of terminal alkynes under air
  作者：Suyuan Chen、Lu Yang、Dong Yi、Qiang Fu、Zhijie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1039/c7ra03680a

  日期：——

  A new transition-metal-free PhI(OAc)2-promoted hydroboration reaction of terminal alkynes with bis(pinacolato)diboron has been developed at room temperature under air. A series of vinyl boronates could be conveniently and efficiently obtained in moderate to good yields with good regioselectivity and stereoselectivity as well as favorable functional group tolerance. The key I–B intermediates were first

  室温下在空气中开发了一种新的无过渡金属的PhI（OAc）2促进的末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷的硼氢化反应。可以方便有效地以中等至良好的产率获得一系列硼酸乙烯基酯，具有良好的区域选择性和立体选择性以及有利的官能团耐受性。关键的I–B中间体首先在本反应体系中得到了证明，该机理解释了所提出的机理。
• Efficient and selective external activator-free cobalt catalyst for hydroboration of terminal alkynes enabled by BiPyPhos
  作者：Zheng Li、Jiangui Zhao、Weichao Xue、Juan Tang、Shun Li、Yicen Ge、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1039/d4ob00435c

  日期：——

  Herein, a robust catalyst system, composed of a bipyridine-based diphosphine ligand (BiPyPhos) and a cobalt precursor Co(acac)2, is successfully developed and applied in the hydroboration of terminal alkynes, exclusively affording various versatile β-E-vinylboronates in high yields at room temperature.