[(2-Methylsulfanyl-phenyl)-phenylmethanesulfonyl-methylene]-triphenyl-λ⁵-phosphane | 134749-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-Methylsulfanyl-phenyl)-phenylmethanesulfonyl-methylene]-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: [Benzylsulfonyl-(2-methylsulfanylphenyl)methylidene]-triphenyl-lambda5-phosphane；[benzylsulfonyl-(2-methylsulfanylphenyl)methylidene]-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 134749-75-0
• 化学式: C₃₃H₂₉O₂PS₂
• 分子量: 552.698
• InChiKey: DHZPJJQCXNDWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Methylsulfanyl-phenyl)-phenylmethanesulfonyl-methylene]-triphenyl-λ⁵-phosphane 600.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以5%的产率得到trans-bis[(o-methylthio)phenyl]ethylene
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes

  摘要：

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。

  DOI：

  10.1039/a707948f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲酸酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(2-Methylsulfanyl-phenyl)-phenylmethanesulfonyl-methylene]-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes

  摘要：

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。

  DOI：

  10.1039/a707948f

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、George Ferguson、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/a707948f

  日期：——

  Twelve sulfonyl stabilised phosphorus ylides have been prepared and their behaviour upon flash vacuum pyrolysis at 600 °C has been examined. Examples with an arylsulfonyl substituent undergo loss of Ph3PO to give intractable products but those with an arylmethylsulfonyl substituent separately lose Ph3P and SO2 to give products consistent with the intermediacy of sulfonyl carbenes. X-Ray structure determinations of one ylide from each series show a more significant P–O non-bonding interaction in the first case, providing some explanation for the different thermal reactivity.

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。