(E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide | 1132758-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-1-naphthalen-1-ylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1132758-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: GEROXIZOTDXQIE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 [Rh(norbornadiene)((2S,2'S,3S,3'S)-4,4'-di(anthracen-9-yl)-3,3'-di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.03h， 以99%的产率得到(R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jian Chen、Weicheng Zhang、Huiling Geng、Wei Li、Guohua Hou、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200805058

  日期：2009.1.12

  Direct condensation of β‐arylketones with acetamide afforded both Z and E enamides. The Z‐configured substrates underwent hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh/tangphos catalytic system (see scheme; tangphos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐[2,2′]‐diphospholanyl). The product β‐arylisopropylamines are important precursors to several drugs.

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。
• Cobalt‐Catalyzed Efficient Convergent Asymmetric Hydrogenation of <i>E</i>/<i>Z</i>‐Enamides
  作者：Tiantian Chen、Yashi Zou、Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Hao Wei、Liangming Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303488

  日期：2023.6.26

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of internal simple enamides has been developed, especially its convergent pattern for E/Z-substrates. Excellent enantioselectivity, wide substrate scope, and valuable applications were shown.

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。