2-allyloxy-5-phenyl-benzaldehyde | 1191271-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-5-phenyl-benzaldehyde
• 英文别名: 5-Phenyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1191271-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NSZLOJUUGSMZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-phenyl-benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-methyl-6-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenylbenzaldehyde 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-allyloxy-5-phenyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯丙氧基苯甲醛光诱导分子内 [2 + 1]-环加成合成苯并二氢吡喃环化环丙醇

  摘要：

  2-烯丙氧基苯甲醛在 365 nm LED 照射下发生 [2 + 1] 环加成反应，形成相应的苯并二氢吡喃稠合环丙醇。该反应在二甲亚砜中无需任何催化剂或添加剂即可轻松进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob01520c

文献信息

• Visible-Light-Mediated Tandem Difluoromethylation/Cyclization of Alkenyl Aldehydes toward CF₂H-Substituted Chroman-4-one Derivatives
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Huanan Peng、Li-Xia Quan、Jie-Ping Wan、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01689

  日期：2022.9.16

  accessible and air-stable [Ph3PCF2H]+Br– as the difluoromethylation reagent, has been established. A range of CF2H-substituted chroman-4-one skeletons and their derivatives, such as 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones, chroman, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, 2,3-dihydrobenzofuran, and 2,3-dihydro-1H-inden-1-one, are efficiently produced in moderate to good yields with excellent chemoselectivity under mild reaction

  已经建立了一种有效且简便的可见光介导的链烯基醛的串联二氟甲基化/环化，具有易于获得且空气稳定的 [Ph 3 PCF 2 H] + Br -作为二氟甲基化试剂。一系列 CF 2 H-取代 chroman-4-one 骨架及其衍生物，例如 2,3-dihydroquinolin-4(1 H )-ones、chroman、3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one、 2,3-dihydrobenzofuran 和 2,3-dihydro-1 H -inden-1-one 在温和的反应条件下以中等至良好的收率高效生产，具有优异的化学选择性。
• Ni-Catalyzed Diastereoconvergent Intramolecular Alkene–Aldehyde Reductive Coupling: A Route to syn-Chromanols
  作者：Sudipta Ghosh、Arnab Rooj、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01428

  日期：2024.5.10

  nickel-catalyzed diastereoconvergent reductive coupling of a heteroatom-attached allyl moiety with aldehydes, viz., O-allyl, O-cinnamyl salicylaldehydes, and others, to afford syn-chromanols exclusively. The reaction proceeds through a [2 + 2 + 1] oxidative cycloaddition involving the active catalyst. This method is applicable to both terminal and internal olefin substrates. The formal syntheses of

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。