3-(triisopropylsilyloxy)furan | 1271329-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyloxy)furan
• 英文别名: 3-Triisopropylsilyloxyfuran；furan-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1271329-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: WCJORCWWFHXZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyloxy)furan 、 ethyl 3-nitroacrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (1RS,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-6-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 、 ethyl 3-nitro-6-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向河豚毒素的全合成：7-氧杂硼硼烷中间体的立体选择性构建

  摘要：

  据报道7-氧杂降冰片烷的立体选择性合成被认为是河豚毒素（TTX）的关键合成中间体。呋喃Diels-Alder（DA）反应成功地修饰了带有各种官能团的双环。通过Tsuji-Trost烯丙基化可以在DA产品上立体选择性地安装季铵碳中心。X射线明确证实了立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(triisopropylsilyloxy)-2,5-dihydrofuran 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(triisopropylsilyloxy)furan
  参考文献：
  名称：

  二钴乙炔配合物与呋喃衍生物的正式[6 + 4]环加成反应

  摘要：

  在正式的[6 + 4]环加成反应的基础上，已经开发出一种有效的用氧桥构建十元碳环的方法。在EtAlCl 2的影响下，具有苯甲酰氧基和烯丙基硅烷部分的二钴二羰基六羰基乙炔​​配合物与呋喃反应，生成11-氧杂双环[6.2.1]十一烷基-9-烯衍生物。用碘处理时，使环加合物分解并随后重新排列氧桥，得到11-氧杂双环[5.3.1] undeca-1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.063