(2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1190617-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyproline；1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-methoxy-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (2S,4S)-；(2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1190617-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: UZEFBAHAZRPPFE-DJJJIMSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 H-ProGly-OBn*HCl 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyprolyl-(2S)-prolylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟脯氨酸的4S非对映异构体的异常

  摘要：

  脯氨酰 4-羟化酶在原胶原、弹性蛋白和其他蛋白质中某些 (2S)-脯氨酸 (Pro) 残基的 γ-碳原子上以 4R 构型安装羟基，形成 (2S,4R)-4-羟脯氨酸 (Hyp) ）。这种普遍存在的翻译后修饰产生的粗俗效应强化了 C(gamma)-exo 环褶皱并稳定了胶原蛋白三螺旋。尽管带负电的 4S 取代基能够增强 Pro 更常见的 C(gamma)-内环褶皱，但尚未在蛋白质中观察到 Hyp 非对映异构体 (2S,4S)-4-羟脯氨酸 (hyp)。在这里，我们利用密度泛函理论、光谱学、晶体学和量热法，利用胶原蛋白模型系统探索 hyp 掺入对蛋白质稳定性的影响。我们发现 Pro 的 4S-羟基化形成 hyp 确实强制了 C(gamma)-内环褶皱，但羟基部分和 hyp 的羰基之间的跨环氢键扭曲了通常伴随 C 的主链扭转角(gamma)-endo 环褶皱。这种相同的跨环氢键增强了 n-->pi*

  DOI：

  10.1021/ja103082y
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-N-BOC-4-甲氧基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键接受氨基酸侧链的四肽被动渗透性的系统探索

  摘要：

  肽突破：在这里，我们探索了 37 种合成四肽的被动人工膜渗透性，这些四肽带有一个或两个带有氢键受体 (HBA) 原子的非天然氨基酸，用于可能的分子内氢键形成。跨越三个数量级的渗透率值为研究肽膜渗透性的药物和计算化学家提供了一个可能感兴趣的经验数据集。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200204