2-iodo-N1,N4-di[(E)-phenylmethylidene]-benzene-1,4-diamine | 438187-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N1,N4-di[(E)-phenylmethylidene]-benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 2-iodo-N¹,N⁴-di[(E)-phenylmethylidene]-benzene-1,4-diamine
• CAS: 438187-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₅IN₂
• 分子量: 410.257
• InChiKey: GDVMOVUMTLUILM-HOFJZWJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  538.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N1,N4-di[(E)-phenylmethylidene]-benzene-1,4-diamine 在 硫酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 5-氨基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用高度官能化的胺化芳基镁试剂作为多功能支架制备多官能杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol025597x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-iodo-N1,N4-di[(E)-phenylmethylidene]-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用高度官能化的胺化芳基镁试剂作为多功能支架制备多官能杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol025597x

文献信息

• Preparation of Functionalized Magnesiated Aniline Derivatives
  作者：Greta Varchi、Anne Eeg Jensen、Wolfgang Dohle、Alfredo Ricci、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2001-12323

  日期：——

  Functionalized magnesiated aniline derivatives were readily prepared by using a bromine- or iodine-magnesium exchange. Formamidine or benzimine were found to be excellent protecting groups of the amino function for the generation of functionalized aminated Grignard reagents. These organomagnesium reagents react with various electrophiles such as aldehydes, iodoenones and allylic halides in excellent yields. After transmetallation with ZnBr2, Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryl iodides can be readily performed.

  通过溴或碘-镁交换，很容易制备出功能化镁化苯胺衍生物。研究发现，甲脒或苯并咪胺是生成官能化氨基格氏试剂的极佳氨基保护基团。这些有机镁试剂能与各种亲电体（如醛、碘烯酮和烯丙基卤化物）发生反应，产率极高。在与 ZnBr2 发生反金属化反应后，可以很容易地在 Pd(0)催化下与芳基碘化物发生交叉偶联反应。
• Preparation of 2-arylated-1,4-phenylenediamines by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01156-7

  日期：2002.7

  converted to the corresponding magnesium derivative by performing an iodine–magnesium exchange. After transmetalation with zinc bromide, a palladium(0)-catalyzed cross-coupling with various aryl iodides and 5-bromo-2-carbethoxyfuran furnished the expected cross-coupling products in 52–79% yield.

  通过进行碘-镁交换，将受保护的2-碘-1,4-苯二胺转化为相应的镁衍生物。用溴化锌进行金属转移后，钯（0）催化与各种芳基碘化物和5-溴-2-乙氧基呋喃的交叉偶联提供了预期的交叉偶联产物，产率为52–79％。