ustiloxin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ustiloxin C
• 英文别名: 2-[[(3R,4S,7S,10S,11R)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-13-(2-hydroxyethylsulfinyl)-3,7-dimethyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₁₀S
• 分子量: 558.61
• InChiKey: GLUWKRSBTMPQNR-PZFZZWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到ustiloxin C
  参考文献：
  名称：

  揭示丝状真菌中核糖体合成和翻译后修饰的肽抗坏血酸B的生物合成途径。

  摘要：

  通过一系列基因失活和异源表达研究阐明了第一个真菌核糖体合成和翻译后修饰的肽（RiPP）ustiloxin B的生物合成机制。结果证实了对具有DUF3328基序的新型氧化酶进行大环化的基本要求，并且需要三种氧化酶（UstCF1F2）和吡a醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶（UstD）对侧链进行高度独特的修饰。这些发现为各种真菌中发现的RiPP基因簇的表达提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/anie.201602611

文献信息

• Unveiling the Biosynthetic Pathway of the Ribosomally Synthesized and Post-translationally Modified Peptide Ustiloxin B in Filamentous Fungi
  作者：Ying Ye、Atsushi Minami、Yuya Igarashi、Miho Izumikawa、Myco Umemura、Nozomi Nagano、Masayuki Machida、Teppei Kawahara、Kazuo Shin-ya、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201602611

  日期：2016.7.4

  The biosynthetic machinery of the first fungal ribosomally synthesized and post‐translationally modified peptide (RiPP) ustiloxin B was elucidated through a series of gene inactivation and heterologous expression studies. The results confirmed an essential requirement for novel oxidases possessing the DUF3328 motif for macrocyclization, and highly unique side‐chain modifications by three oxidases (UstCF1F2)

  通过一系列基因失活和异源表达研究阐明了第一个真菌核糖体合成和翻译后修饰的肽（RiPP）ustiloxin B的生物合成机制。结果证实了对具有DUF3328基序的新型氧化酶进行大环化的基本要求，并且需要三种氧化酶（UstCF1F2）和吡a醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶（UstD）对侧链进行高度独特的修饰。这些发现为各种真菌中发现的RiPP基因簇的表达提供了新的见识。