Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 123755-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Uridine, 2a(2)-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-, 5a(2)-(9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate)；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]methyl 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 123755-41-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 580.591
• InChiKey: TYWABSPFEFFFMO-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  147.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-3-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc基团进行5'-羟基保护的固相寡核糖核苷酸合成用酸不稳定连接体

  摘要：

  由3'-末端核糖核苷的2'-和3'-OH形成并通过酰胺键连接到固相支持物上的烷氧基亚苄基乙缩醛连接基满足用于固相寡核糖核苷酸合成的碱基稳定性和酸稳定性的必要要求与Fmoc和Mthp基团结合分别用于5'-OH和2'-OH保护。当使用哌啶代替DBU去除Fmoc基团时，甲基保护的磷酸酯不会引起嘧啶碱基的N-甲基化（T或U）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60380-5