4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1412534-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1412534-04-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄SSi
• 分子量: 358.574
• InChiKey: POKPZVNLNHPQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 正辛基镁溴盐 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl-dimethyl-(3-methylundecoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。

  公开号：

  WO2018119374A1

文献信息

• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。