1-(3,4-dimethoxyphenethyl)indolin-2-one | 94165-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-indolin-2-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-indolin-2-on；1-<2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl>-2-oxo-2,3-dihydro-indol；N-Homoveratryl-oxindol
• CAS: 94165-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZIJWWQISHVBYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.5-229 °C(Solvent: Chloroform; Ethanol)
• 沸点：
  517.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenethyl)indolin-2-one 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Mizukami, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 42,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Mizukami, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 42,46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Aromatic<i>Erythrina</i>Alkaloids from Simple Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol401582e

  日期：2013.7.19

  Conversion of a simple furan into the intact erythrinane skeleton in one synthetic operation has been accomplished. The one-pot reaction sequence begins with singlet oxygen photooxygenation of the furan and proceeds via a 2-pyrrolidinone formation, cyclization of the pendant aldehyde moiety and an N-acyliminium ion formation and terminates with a Pictet-Spengler-type aromatic substitution. The method

  在一个合成操作中，已经完成了将简单的呋喃转化为完整的赤藓烷骨架的操作。一锅反应序列从呋喃的单线态氧光氧合开始，并通过2-吡咯烷酮的形成，醛侧基部分的环化和N-酰亚胺离子的形成进行，并以Pictet-Spengler型芳族取代终止。该方法已经用于实现快速和高效的形式的异烟酰胺的正式合成。