tert-butyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methylpyrimidin-4-one-5-yl)glycinate | 449153-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methylpyrimidin-4-one-5-yl)glycinate
• CAS: 449153-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: ZHQIGZKMJTXYBL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methylpyrimidin-4-one-5-yl)glycinate 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(2S)-2-(2-methylpyrimidin-4-on-5-yl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams as versatile synthons for homochiral ibotenate analogues with potential for activity at glutamate receptors1

  摘要：

  我们合成了活化的δ-内酰胺醛 37、41 和 57。与焦谷氨酸或 6-oxopipecolinate 系列中的相应化合物相比，醛 37 和 57 被证明是我们的 "环转 "策略中同手性谷氨酸拮抗剂的通用底物。从这些醛类化合物中制备出了大量在特定谷氨酸受体亚型上具有潜在活性的同手性杂芳香族甘氨酸衍生物库。醛 41 含有一个额外的阴离子稳定基团，在 "环状切换 "条件下进行了逆醛化过程。

  DOI：

  10.1039/b304607a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-vinylazetidin-2-one-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 tert-butyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methylpyrimidin-4-one-5-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams as versatile synthons for homochiral ibotenate analogues with potential for activity at glutamate receptors1

  摘要：

  我们合成了活化的δ-内酰胺醛 37、41 和 57。与焦谷氨酸或 6-oxopipecolinate 系列中的相应化合物相比，醛 37 和 57 被证明是我们的 "环转 "策略中同手性谷氨酸拮抗剂的通用底物。从这些醛类化合物中制备出了大量在特定谷氨酸受体亚型上具有潜在活性的同手性杂芳香族甘氨酸衍生物库。醛 41 含有一个额外的阴离子稳定基团，在 "环状切换 "条件下进行了逆醛化过程。

  DOI：

  10.1039/b304607a

文献信息

• Versatile synthesis of ibotenic acid analogues with potential for activity at glutamate receptors by use of a homochiral β-lactam template in our ‘ring switching’ strategy
  作者：Konstantinos Papadopoulos、Douglas W Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00590-7

  日期：2002.5

  The activated eta-lactam aldehydes 31 and 55 were synthesised and found to be excellent substrate for our 'ring switching' strategy for preparation of libraries of homochiral compounds with potential for activity at specific glutamate receptor sub-types. The product heteroaromatic glycine derivatives were ibotenate analogues and the beta-lactam templates proved to be more versatile than the previously used pyroglutamic templates. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.