1-benzoyl-3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine | 21142-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine
• CAS: 21142-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: CTLGAKLPSJQRCE-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine 在 硫酸 作用下， 生成 3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  偶氮二苯甲酰基和环戊二烯的 Diels-Alder 加合物的重排

  摘要：

  偶氮二苯甲酰基和环戊二烯的 Diels-Alder 加合物 1 的热异构化产物已通过降解和核磁共振分析鉴定为顺式双环恶二嗪 2a，其二氢衍生物已合成。异构化是定量的，并且在一系列溶剂的溶液中始终处于一级；动力学和其他证据表明它是一种σ重排。

  DOI：

  10.1139/v70-013
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,7,7a-tetrahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine 在 钯 氢气 作用下， 生成 1-benzoyl-3-phenyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  偶氮二苯甲酰基和环戊二烯的 Diels-Alder 加合物的重排

  摘要：

  偶氮二苯甲酰基和环戊二烯的 Diels-Alder 加合物 1 的热异构化产物已通过降解和核磁共振分析鉴定为顺式双环恶二嗪 2a，其二氢衍生物已合成。异构化是定量的，并且在一系列溶剂的溶液中始终处于一级；动力学和其他证据表明它是一种σ重排。

  DOI：

  10.1139/v70-013

文献信息

• Synthesis and Isomerization of Adducts of Azodicarbonyl Compounds and Cyclopentadiene
  作者：J. A. Campbell、Donald Mackay、T. D. Sauer

  DOI：10.1139/v72-055

  日期：1972.2.1

  The synthesis of a range of bicyclic Diels–Alder adducts (structures b) of cyclopentadiene with symmetrical and unsymmetrical azodicarbonyl compounds is described. Thermal isomerization of these adducts to the bicyclic 1,3,4-oxadiazines (structures c and d) is especially rapid with bulky acyl groups. In unsymmetrical adducts with acyl groups of markedly different size, the larger group dictates completely

  描述了一系列环戊二烯的双环 Diels-Alder 加合物（结构 b）与对称和不对称偶氮二羰基化合物的合成。这些加合物对双环 1,3,4-恶二嗪（结构 c 和 d）的热异构化对于庞大的酰基特别快。在具有明显不同大小的酰基的不对称加合物中，较大的基团完全决定了异构化的方向。具有两个不同芳酰基的加合物产生两种异构体。描述了加合物、恶二嗪和恶二嗪的二氢衍生物的光谱性质。