2,11-di-tert-butyl-6,7,15,16-tetraamino-quinoxalino[2,3,9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine | 1103185-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,11-di-tert-butyl-6,7,15,16-tetraamino-quinoxalino[2,3,9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine
• 英文别名: 14,29-Ditert-butyl-3,10,18,25-tetrazaoctacyclo[14.14.2.02,11.04,9.012,32.017,26.019,24.027,31]dotriaconta-1(30),2,4(9),5,7,10,12,14,16(32),17,19(24),20,22,25,27(31),28-hexadecaene-6,7,21,22-tetramine；14,29-ditert-butyl-3,10,18,25-tetrazaoctacyclo[14.14.2.02,11.04,9.012,32.017,26.019,24.027,31]dotriaconta-1(30),2,4(9),5,7,10,12,14,16(32),17,19(24),20,22,25,27(31),28-hexadecaene-6,7,21,22-tetramine
• CAS: 1103185-28-9
• 化学式: C₃₆H₃₄N₈
• 分子量: 578.72
• InChiKey: QPHUVDSWWHGXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-di-tert-butyl-6,7,15,16-tetraamino-quinoxalino[2,3,9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine 、 2,7-di-tert-butyl-11,12-bis(4-(decyloxy)phenyl)phenanthro[4,5-abc]phenazine-4,5-dione 以 间甲酚 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有多达 16 个直线排列的稠合芳环的含吡嗪并苯型分子带

  摘要：

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合偶联合成了一系列含有2-6个吡嗪单元和多达16个直线排列的稠合芳环的并苯型共轭分子(1-5)。从吸收边估计的分子能隙随着分子长度的增加而减小，表明分子的良好离域性质。循环伏安测量表明这些带状吡嗪衍生物的 n 型性质取决于分子长度和吡嗪单元的数量。随着吡嗪单元的数量和分子长度的增加，第一个还原波开始从 -1.16 到 -0.62 V（相对于 Ag/AgCl），分别对应于 -3.24 和 -3.78 eV 的 LUMO 能级。随着分子长度的增加，这些分子在溶液中更容易聚集，如 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱所示。在芘单元中引入叔丁基可以显着抑制这些分子在溶液中的聚集。高电子亲和力、高环境稳定性和易于结构修饰使这些化合物成为一类新型 n 型半导体的优秀候选者。

  DOI：

  10.1021/ja800311a

文献信息

• Pyrazine-Containing Acene-Type Molecular Ribbons with up to 16 Rectilinearly Arranged Fused Aromatic Rings
  作者：Baoxiang Gao、Ming Wang、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ja800311a

  日期：2008.7.1

  A series of acene-type conjugated molecules (1-5) containing 2-6 pyrazine units and up to 16 rectilinearly arranged fused aromatic rings were synthesized by condensation coupling of 1,2-diamines and 1,2-diketones. The energy gap of the molecules estimated from absorption edge decreases with an increase in molecular length, indicating the well-delocalized nature of the molecules. The cyclic voltammetry

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合偶联合成了一系列含有2-6个吡嗪单元和多达16个直线排列的稠合芳环的并苯型共轭分子(1-5)。从吸收边估计的分子能隙随着分子长度的增加而减小，表明分子的良好离域性质。循环伏安测量表明这些带状吡嗪衍生物的 n 型性质取决于分子长度和吡嗪单元的数量。随着吡嗪单元的数量和分子长度的增加，第一个还原波开始从 -1.16 到 -0.62 V（相对于 Ag/AgCl），分别对应于 -3.24 和 -3.78 eV 的 LUMO 能级。随着分子长度的增加，这些分子在溶液中更容易聚集，如 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱所示。在芘单元中引入叔丁基可以显着抑制这些分子在溶液中的聚集。高电子亲和力、高环境稳定性和易于结构修饰使这些化合物成为一类新型 n 型半导体的优秀候选者。