4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1616603-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-phenyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydropyrrole；4,4-dimethyl-5-phenyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1616603-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: RMMWVJBNBWFCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization and Azidation of γ,δ-Unsaturated Ketone O-Benzoyl Oximes
  作者：Hailin Su、Weifei Li、Zhaoli Xuan、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400681

  日期：2015.1.12

  An intramolecular imination/azidation sequence has been realized through the tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophophate [Cu(CH3CN)4PF6]‐catalyzed reaction of γ,δ‐unsaturated ketone O‐benzoyl oximes with trimethylsilyl azide (TMSN3). The reaction proceeds via the copper‐mediated NO cleavage and subsequent CN forming 5‐exo cyclization. The thus formed intermediate is then azidated to afford

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。
• Iron-Catalyzed Aminative Cyclization/Intermolecular Homolytic Aromatic Substitution Using Oxime Esters and Simple Arenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/asia.201701634

  日期：2018.2.16

  cascade manner with an aminative cyclization triggered by N−O bond cleavage of an alkene‐tethered oxime ester. Various arenes, including electron‐rich and electron‐poor arenes, and heteroarenes can be employed in the reaction system. Regioselectivity and radical trapping experiments support the involvement of alkyl radical species, which undergo a homolytic aromatic substitution (HAS) to afford the

  在铁催化剂存在下，简单芳烃的分子间CH烷基化反应已通过级联方式实现，并通过烯键式肟酯的N-O键断裂引发了胺化环化反应。反应体系中可以使用多种芳烃，包括富电子芳烃和贫电子芳烃，以及杂芳烃。区域选择性和自由基捕获实验支持烷基自由基种类的参与，该烷基自由基种类经过均溶芳族取代（HAS）提供芳基化产物。