Propionic acid (3S,4R)-1,3-diallyl-4-(3-hydroxy-phenyl)-piperidin-4-yl ester | 759409-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Propionic acid (3S,4R)-1,3-diallyl-4-(3-hydroxy-phenyl)-piperidin-4-yl ester
• 英文别名: 4-Piperidinol, 4-(3-hydroxyphenyl)-1,3-di-2-propen-1-yl-, 4-propanoate, (3R,4S)-rel-；[(3S,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-1,3-bis(prop-2-enyl)piperidin-4-yl] propanoate
• CAS: 759409-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: MNDRBQBTNZWEFV-PXNSSMCTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1,3-Diallyl-4-(3-hydroxy-phenyl)-piperidin-4-ol; hydrochloride 在 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Propionic acid (3S,4R)-1,3-diallyl-4-(3-hydroxy-phenyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙脯氨酸类似物作为受体探针。酚和非酚配体与相同阿片受体上的不同亚部位相互作用的证据。

  摘要：

  已经合成了烯丙基脯氨酸的m-羟基类似物和相关结构，并通过热板法在小鼠中测试了其对电刺激的豚鼠回肠的麻醉激动剂和拮抗剂活性。已经发现，间羟基烯丙啶（α-2）既不是激动剂也不是拮抗剂。类似地，其他酚类同类物几乎没有活性。这些结果与吗啡和密切相关的鸦片的结构活性特征形成鲜明对比的事实导致人们提出了吗啡和烯丙基脯氨酸（α-1）与μ阿片受体之间相互作用的提议。推测该差异是由于受体的不同芳族结合亚位点识别吗啡和α-1的芳族基团引起的。建议这些亚位点与识别脑啡肽和内啡肽的Tyr1和Phe4的芳香环的位点相同。提出了与这些结果一致的受体模型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a004