benzyl (4R,4aS,6R,8aR)-8a-hydroxy-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydrochromene-2-carboxylate | 1301224-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,4aS,6R,8aR)-8a-hydroxy-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 1301224-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: XLFZGKBWQJHEME-RSPLEMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₆O₃ 、 4-甲基环己酮 在 (2S)-2-amino-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 benzyl (4R,4aS,6R,8aR)-8a-hydroxy-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydrochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六元环酮的不对称反电子需求杂Diels-Alder反应：一种烯胺/金属路易斯酸双功能方法

  摘要：

  随需应变：使用新型烯胺/金属路易斯酸双功能催化（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基），实现了涉及环状酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的标题反应的第一个实例。在γ位同时具有吸电子和供电子基团的烯酮与环己酮反应平稳，从而提供具有出色的化学和对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201100160