(R)-5-[(1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-pent-4-enyl]-dihydro-furan-2-one | 212056-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-[(1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-pent-4-enyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1S,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]pent-4-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 212056-66-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇Si
• 分子量: 466.647
• InChiKey: WZSNXBPKAUWKCR-KKSHJYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-pent-4-enyl]-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R,6S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-8-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C19至C27链段：第三部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-19至C-27链段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯内酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛偶联反应完成的。该链段的其余碳骨架是通过非对映选择性的γ-氧化烯丙基锡烷加成而构建的。四氢吡喃环的形成利用立体选择性亲电环化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00973-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxymethoxy)-3-methyl-but-2-enyl]-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 、 cobalt(II) chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-[(1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-pent-4-enyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基氨基甲酸乙酯羟醛化学合成冈田酸的C19至C27链段：第三部分

  摘要：

  海洋天然产物冈田酸的C-19至C-27链段的合成是通过手性乙烯基类氨基甲酸酯内酯烯醇酸酯的高度对映体和非对映体选择性羟醛偶联反应完成的。该链段的其余碳骨架是通过非对映选择性的γ-氧化烯丙基锡烷加成而构建的。四氢吡喃环的形成利用立体选择性亲电环化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00973-3