6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline | 1137270-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-Thiophen-3-ylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1137270-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: CXCLKZJYXXCDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  449.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成吲哚和吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804427

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。