(2R,4S,5S)-5-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylpentane-1,2,5-triol | 1448230-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylpentane-1,2,5-triol
• CAS: 1448230-70-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₇
• 分子量: 466.615
• InChiKey: RVLPERMNASVULB-WHKFNHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylpentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.62h， 生成 methyl (5S,6S,7R,8R,10S,11S,E)-8,11-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-11-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6,10-trimethyl-5-(propionyloxy)-7-((triethylsilyl)oxy)undec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟南芥B拟议结构的全合成

  摘要：

  已经完成了拟南芥B结构的全合成。C7–C21螺缩醛结构域是通过利用我们的Suzuki–Miyaura偶联/螺缩醛化策略合成的。C1–C7无环结构域是通过Evans顺式羟醛反应和乙烯基Mukaiyama羟醛反应构建的。最后，通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应引入了C22–C28侧链。我们合成材料的NMR光谱数据与真实样品的NMR光谱数据进行比较后发现，提出的结构需要立体化学重分配。

  DOI：

  10.1021/ol4017518
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₆₇IO₄Si₂ 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2R,4S,5S)-5-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713