2-methyl-9,9'-bifluorenylidene | 42189-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-methyl-9,9'-bifluorenylidene
• 英文别名: 9-(9H-Fluoren-9-ylidene)-2-methyl-9H-fluorene；9-fluoren-9-ylidene-2-methylfluorene
• CAS: 42189-88-8
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: RIEDHQQRTSBFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-methyl-9,9'-bifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  通过双-联芳炔的双 C-H 活化 Pd 催化合成 9,9'-双芴基衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型的 Pd 催化的炔烃导向的双 CH 活化双联芳炔，它生产了重要且有用的产品，9,9'-二芴基 (9,9'BF) 衍生物，收率高，具有广泛的功能组兼容性。PdCl2 催化剂与 MnO2 氧化剂和 PivOH 添加剂的组合对于实现目前的催化转化至关重要。机理证据表明，这种分子内芳烃/炔烃环化可能是通过不寻常的双 CH 活化随后与炔烃环化而发生的。

  DOI：

  10.1021/ja503252k

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9′-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C–H Activation of Bis-biaryl Alkynes
  作者：Jian Zhao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ja503252k

  日期：2014.7.9

  We report a novel Pd-catalyzed alkyne-directed dual C-H activation of bis-biaryl alkynes, which produced important and useful products, 9,9'-bifluorenylidene (9,9'BF) derivatives, in high yields with a broad range of functional group compatibility. The combination of the PdCl2 catalyst with the MnO2 oxidant and PivOH additive is vital for realization of the present catalytic transformation. Mechanistic

  我们报告了一种新型的 Pd 催化的炔烃导向的双 CH 活化双联芳炔，它生产了重要且有用的产品，9,9'-二芴基 (9,9'BF) 衍生物，收率高，具有广泛的功能组兼容性。PdCl2 催化剂与 MnO2 氧化剂和 PivOH 添加剂的组合对于实现目前的催化转化至关重要。机理证据表明，这种分子内芳烃/炔烃环化可能是通过不寻常的双 CH 活化随后与炔烃环化而发生的。