2-[2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-indol-2-yl]acetonitrile | 1627210-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-indol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1627210-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: CFJGFLASUXLHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N,N-diallylaniline 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-[2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-indol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983

文献信息

• Intramolecular Aminocyanation of Alkenes by NCN Bond Cleavage
  作者：Zhongda Pan、Sarah M. Pound、Naveen R. Rondla、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201310983

  日期：2014.5.12

  A metal‐free, Lewis acid promoted intramolecular aminocyanation of alkenes was developed. B(C6F5)3 activates N‐sulfonyl cyanamides, thus leading to a formal cleavage of the NCN bonds in conjunction with vicinal addition of sulfonamide and nitrile groups across an alkene. This method enables atom‐economical access to indolines and tetrahydroquinolines in excellent yields, and provides a complementary

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。