6-amino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 382177-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-{3-nitrophenyl}-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 382177-36-8
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 357.328
• InChiKey: JILYDECHRRHUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 反应 0.47h， 以69%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-4,7-dioxo-8-phenyl-3,4,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Novel Cyanopyridones as an Intermediate of Bioactive Pyrido[2,3-d]Pyrimidines

  摘要：

  介绍了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶（10a-h、11a-h）的合成、结构表征和生物活性研究。通过 Hantzsch 吡啶合成法，犬喹乙酰胺（4、5）与丙二腈（7）和醛（6a-h）发生环化反应，得到氰基吡啶酮（8a-h、9a-h），在微波条件下与甲酸发生环化反应，得到最终产物。与传统加热反应相比，微波条件下所有反应的速度都明显更快，分离产率也明显更高。这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和黄体小球菌具有抗菌活性，对长喙毛癣菌、白色念珠菌、犬小孢子菌和茄科镰刀菌具有抗真菌活性。与标准化合物相比，化合物 10b、10e、11b 和 11e 具有良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.4.366
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-amino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Novel Cyanopyridones as an Intermediate of Bioactive Pyrido[2,3-d]Pyrimidines

  摘要：

  介绍了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶（10a-h、11a-h）的合成、结构表征和生物活性研究。通过 Hantzsch 吡啶合成法，犬喹乙酰胺（4、5）与丙二腈（7）和醛（6a-h）发生环化反应，得到氰基吡啶酮（8a-h、9a-h），在微波条件下与甲酸发生环化反应，得到最终产物。与传统加热反应相比，微波条件下所有反应的速度都明显更快，分离产率也明显更高。这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和黄体小球菌具有抗菌活性，对长喙毛癣菌、白色念珠菌、犬小孢子菌和茄科镰刀菌具有抗真菌活性。与标准化合物相比，化合物 10b、10e、11b 和 11e 具有良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.4.366