2-mercapto-3-morpholin-1-yl-quinoxaline | 88614-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-3-morpholin-1-yl-quinoxaline
• 英文别名: 3-morpholinyl-quinoxaline-2-thiol；3-morpholin-4-yl-1H-quinoxaline-2-thione；3-Morpholinoquinoxaline-2-thiol；3-morpholin-4-yl-1H-quinoxaline-2-thione
• CAS: 88614-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: BFUCUUYMSDTOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-morpholin-1-yl-quinoxaline 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.1h， 以84%的产率得到3-morpholinyl-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-1-sulfanyl-D-galactopyranosyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生的糖基化和吗啡基化类似物的高效多样方法

  摘要：

  硫烷基-糖苷已经由2,3-二巯（的反应，合成1）在碱存在下acetohalo糖以得到硫代糖苷衍生的喹喔啉5，6，7和9。类似地，无环类似物23，24，25，26，通过的偶合制备的1具有不同acyclo烷化剂。的3-吗啉基-喹喔啉的制备10和11允许的合成3- glycosylsulfanyl -2-吗啉基-喹喔啉12，13，14和17，以及无环类似物27，28，29。结果证明，与常规方法相比，反应物的微波辐照是优选的，以实现合成目的。这项研究为合成各种喹喔啉衍生物提供了可利用的场所。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.496
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 2-mercapto-3-morpholin-1-yl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生的糖基化和吗啡基化类似物的高效多样方法

  摘要：

  硫烷基-糖苷已经由2,3-二巯（的反应，合成1）在碱存在下acetohalo糖以得到硫代糖苷衍生的喹喔啉5，6，7和9。类似地，无环类似物23，24，25，26，通过的偶合制备的1具有不同acyclo烷化剂。的3-吗啉基-喹喔啉的制备10和11允许的合成3- glycosylsulfanyl -2-吗啉基-喹喔啉12，13，14和17，以及无环类似物27，28，29。结果证明，与常规方法相比，反应物的微波辐照是优选的，以实现合成目的。这项研究为合成各种喹喔啉衍生物提供了可利用的场所。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.496

文献信息

• 1,2,3-Triazoles based 3-substituted 2-thioquinoxalines: Synthesis, anti-bacterial activities, and molecular docking studies
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Saghi Sepehri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127262

  日期：2020.2

  2-propargythioquinoxalines with aryl azides catalyzed by copper(II) salen complex afforded novel 1,2,3-triazole-linked thioquinoxalines derivatives. The use of salen copper(II) complex as a catalyst, increased the reaction rate and reduced the loading of the toxic copper species. Results obtained from the in vitro anti-bacterial activities of the synthesized compounds revealed that compounds 7e, 7g, and 7k are active

  摘要 通过铜催化的点击反应合成了基于 3-取代的 2-硫喹喔啉的新型 1,2,3-三唑。筛选了新的 1,2,3-三唑类化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。起始材料包括，3-取代-2-炔丙基硫基喹喔啉由2,3-二氯喹喔啉、脂肪胺、硫化钠和炔丙基溴制备。2-炔丙基硫喹喔啉与芳基叠氮化物在铜 (II) 沙伦络合物催化下的点击产生了新型的 1,2,3-三唑连接的硫喹喔啉衍生物。使用salen铜(II)配合物作为催化剂，提高了反应速率并减少了有毒铜物质的负载。从合成化合物的体外抗菌活性获得的结果表明，化合物 7e、7g、和 7k 对枯草芽孢杆菌和藤黄微球菌具有活性。此外，计算机分子对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力之间存在良好的相关性。对接研究证明 7e 是最有效的化合物。此外，结合图表现出的活性可能归因于苯环对位的给电子和亲脂基团的存在以及与蛋白质活性位点的疏水相互作用和氢键。
• Sasse,K. et al., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 973 - 981
  作者：Sasse,K. et al.

  DOI：——

  日期：——