2-氯-3-吗啉喹噁啉 | 6641-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-吗啉喹噁啉
• 中文别名: 2-氯-3-吗啉基喹喔啉
• 英文名称: 2-Chlor-3-morpholino-chinoxalin
• 英文别名: 2-Chloro-3-(morpholin-4-yl)quinoxaline；4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)morpholine
• CAS: 6641-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD00105615
• 分子量: 249.7
• InChiKey: FMGODTXGSITMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-吗啉喹噁啉 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 3-morpholinyl-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-1-sulfanyl-D-glucopyranosyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生的糖基化和吗啡基化类似物的高效多样方法

  摘要：

  硫烷基-糖苷已经由2,3-二巯（的反应，合成1）在碱存在下acetohalo糖以得到硫代糖苷衍生的喹喔啉5，6，7和9。类似地，无环类似物23，24，25，26，通过的偶合制备的1具有不同acyclo烷化剂。的3-吗啉基-喹喔啉的制备10和11允许的合成3- glycosylsulfanyl -2-吗啉基-喹喔啉12，13，14和17，以及无环类似物27，28，29。结果证明，与常规方法相比，反应物的微波辐照是优选的，以实现合成目的。这项研究为合成各种喹喔啉衍生物提供了可利用的场所。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.496
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-氯-3-吗啉喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生的糖基化和吗啡基化类似物的高效多样方法

  摘要：

  硫烷基-糖苷已经由2,3-二巯（的反应，合成1）在碱存在下acetohalo糖以得到硫代糖苷衍生的喹喔啉5，6，7和9。类似地，无环类似物23，24，25，26，通过的偶合制备的1具有不同acyclo烷化剂。的3-吗啉基-喹喔啉的制备10和11允许的合成3- glycosylsulfanyl -2-吗啉基-喹喔啉12，13，14和17，以及无环类似物27，28，29。结果证明，与常规方法相比，反应物的微波辐照是优选的，以实现合成目的。这项研究为合成各种喹喔啉衍生物提供了可利用的场所。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.496

文献信息

• 1,2,3-Triazoles based 3-substituted 2-thioquinoxalines: Synthesis, anti-bacterial activities, and molecular docking studies
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Saghi Sepehri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127262

  日期：2020.2

  2-propargythioquinoxalines with aryl azides catalyzed by copper(II) salen complex afforded novel 1,2,3-triazole-linked thioquinoxalines derivatives. The use of salen copper(II) complex as a catalyst, increased the reaction rate and reduced the loading of the toxic copper species. Results obtained from the in vitro anti-bacterial activities of the synthesized compounds revealed that compounds 7e, 7g, and 7k are active

  摘要 通过铜催化的点击反应合成了基于 3-取代的 2-硫喹喔啉的新型 1,2,3-三唑。筛选了新的 1,2,3-三唑类化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。起始材料包括，3-取代-2-炔丙基硫基喹喔啉由2,3-二氯喹喔啉、脂肪胺、硫化钠和炔丙基溴制备。2-炔丙基硫喹喔啉与芳基叠氮化物在铜 (II) 沙伦络合物催化下的点击产生了新型的 1,2,3-三唑连接的硫喹喔啉衍生物。使用salen铜(II)配合物作为催化剂，提高了反应速率并减少了有毒铜物质的负载。从合成化合物的体外抗菌活性获得的结果表明，化合物 7e、7g、和 7k 对枯草芽孢杆菌和藤黄微球菌具有活性。此外，计算机分子对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力之间存在良好的相关性。对接研究证明 7e 是最有效的化合物。此外，结合图表现出的活性可能归因于苯环对位的给电子和亲脂基团的存在以及与蛋白质活性位点的疏水相互作用和氢键。
• Imidazoquinoxaline compounds
  申请人：Nordisk A/S

  公开号：US05276028A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  The heterocyclic compounds having the general formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R' is H, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.3-7 -cycloalkyl; --B-- is --C(R").dbd.N-- or --N.dbd.C(R")-- wherein R" is a cyclic amine or --NR"'R"", wherein R"' and R"" independently are H,C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.3-7 -cycloalkyl or C.sub.1-6 -alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics and in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  具有一般式I的杂环化合物##STR1##其中R.sup.3是##STR2##其中R'是H，C.sub.1-6-烷基或C.sub.3-7-环烷基；--B--是--C(R").dbd.N--或--N.dbd.C(R")--其中R"是环胺基或--NR"'R""，其中R"'和R""独立地是H，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药以及改善哺乳动物大脑认知功能方面具有用途。
• Novel one-pot synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Mohammad Reza Nabid、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-018-1492-y

  日期：2019.1

  efficient protocol is described for the synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via the one-pot reaction of phenol or 2-naphthol derivatives, propargyl bromide, and N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines in the presence of palladium catalyst. This one-pot reaction is carried out in the absence of any copper salt at room temperature. The reaction product is dependent on the nature

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要
• Development of an unexpected reaction pathway for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed cascade reactions
  作者：Ali Keivanloo、Atena Soozani、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.018

  日期：2017.3

  1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines are synthesized through the multi-component reaction of 3-substituted 2-chloroquinoxalines, propargyl bromide, and excess secondary amines in the presence of a palladium copper catalytic system. This one-pot process provides an unexpected synthesis of new trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by the introduction of two amine substituents onto the

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。
• Discovery of novel morpholino–quinoxalines as PI3Kα inhibitors by pharmacophore-based screening
  作者：Peng Wu、Yi Su、Xiaowen Liu、Jingying Yan、Yong Ye、Lei Zhang、Jianchao Xu、Shaoyu Weng、Yani Li、Tao Liu、Xiaowu Dong、Maotang Sun、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1039/c2md00255h

  日期：——

  A pharmacophore model of PI3Kα inhibitors was built using the DiscoveryStudio 2.0 package. Pharmacophore-based screening (PBS) retrieved a series of novel morpholino–quinoxalines as PI3Kα inhibitors, as exemplified by 1a (PI3Kα IC50: 0.44 μM). All target compounds showed good in vitro cytotoxicity against tested human cell lines. A pharmacophore mapping analysis and docking study indicated that both the morpholino group and the sulfonyl group contributed significantly to the potent PI3Kα inhibitory activity and cytotoxicity of the compounds.

  利用 DiscoveryStudio 2.0 软件包建立了 PI3Kδ抑制剂的药理模型。药理筛选（PBS）发现了一系列新型吗啉喹喔啉类 PI3Kδ抑制剂，如 1a（PI3Kδ IC50：0.44 μM）。所有目标化合物都对测试的人体细胞系显示出良好的体外细胞毒性。药效图谱分析和对接研究表明，吗啉基团和磺酰基团对这些化合物的强效 PI3K δ 抑制活性和细胞毒性都有显著作用。