(α,α-difluoro-benzyl)-phenyl-phosphinic acid methyl ester | 1620195-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α,α-difluoro-benzyl)-phenyl-phosphinic acid methyl ester
• 英文别名: [Difluoro-[methoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]benzene；[difluoro-[methoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]benzene
• CAS: 1620195-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂O₂P
• 分子量: 282.227
• InChiKey: UQTRKKICDJKLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl benzoyl(phenyl)phosphinate 在 甲醇 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到(α,α-difluoro-benzyl)-phenyl-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰基次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的亲核氟化

  摘要：

  芳酰基-苯基-次膦酸酯的亲核氟化高度依赖于连接到磷酰基的烷氧基取代基的性质。芳酰基-苯基-次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的反应被证明是一种方便的合成方法，可通过庞大的异丙氧基取代基对磷酰基进行空间保护，从而高产合成 α,α-二氟苄基-苯基-次膦酸盐。芳酰基次膦酸甲酯在相同反应条件下产生(氟-二芳基-甲基)-五氟磷酸盐作为主要反应产物。

  DOI：

  10.1002/hc.21171

文献信息

• Nucleophilic Fluorination of α-Aroylphosphinates with Morpholinosulfur Trifluoride
  作者：Sergiy V. Zasukha、Olexandr I. Guzyr、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/hc.21171

  日期：2014.7

  Nucleophilic fluorination of aroyl-phenyl-phosphinates is highly dependent on the nature of the alkoxy substituents attached to the phosphoryl group. A reaction of aroyl-phenyl-phosphinates with morpholinosulfur trifluoride was shown to be a convenient synthetic method for high-yield synthesis of α,α-difluorobenzyl-phenyl-phosphinates using steric protection of the phosphoryl group by a bulky isopropoxy

  芳酰基-苯基-次膦酸酯的亲核氟化高度依赖于连接到磷酰基的烷氧基取代基的性质。芳酰基-苯基-次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的反应被证明是一种方便的合成方法，可通过庞大的异丙氧基取代基对磷酰基进行空间保护，从而高产合成 α,α-二氟苄基-苯基-次膦酸盐。芳酰基次膦酸甲酯在相同反应条件下产生(氟-二芳基-甲基)-五氟磷酸盐作为主要反应产物。