(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethoxy-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine | 884604-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethoxy-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine
• CAS: 884604-68-6
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₂P
• 分子量: 335.426
• InChiKey: IOYVQTZHDSIXOJ-NWHCATEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethoxy-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1,2-二苯基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Base-Dependent Regio- and Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophosphorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Benzylamino Menthol

  摘要：

  在手性过氢1,3,2-苯噁唑膦烷-2-氧化物的烷基化反应中，区域选择性取决于用于去质子的碱。使用n-BuLi去质子化后，乙基噁唑膦烷在氮取代基上发生苄基化，而使用LDA去质子化后则在磷原子α位上发生。相反，苄基噁唑膦烷在使用n-BuLi或LDA去质子化后，均在磷原子α位上发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822914
• 作为产物：
  描述：

  乙基二氯磷酸酯 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-ethoxy-4,4,7-trimethyloctahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Base-Dependent Regio- and Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophosphorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Benzylamino Menthol

  摘要：

  在手性过氢1,3,2-苯噁唑膦烷-2-氧化物的烷基化反应中，区域选择性取决于用于去质子的碱。使用n-BuLi去质子化后，乙基噁唑膦烷在氮取代基上发生苄基化，而使用LDA去质子化后则在磷原子α位上发生。相反，苄基噁唑膦烷在使用n-BuLi或LDA去质子化后，均在磷原子α位上发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822914