(S,E)-ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-6-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1127435-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-6-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-6-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1127435-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: JVBRZYVJRRJLQA-RORWEDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-6-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800174

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。