5-Ethylsulfanyl-2-fluoro-1,3-dimethyl-benzene | 252555-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Ethylsulfanyl-2-fluoro-1,3-dimethyl-benzene
• 英文别名: 5-(Ethylthio)-2-fluoro-1,3-dimethylbenzene；5-ethylsulfanyl-2-fluoro-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 252555-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FS
• 分子量: 184.278
• InChiKey: ZTTPETRZGBOLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟茴香硫醚 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-Ethylsulfanyl-1-fluoro-2-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  金属化反应。XXV。（烷硫基）氟苯1的金属化反应的重新检验

  摘要：

  重新检查了有机锂化合物，酰胺化锂和丁基锂/叔丁醇钾叔丁基超碱混合物对（烷硫基）氟苯的金属化作用。为了避免形成脱氟化合物，所有反应必须在-80℃以下进行。对位取代的1a和1b表现出由卤素指导的区域化学；当用四甲基哌啶锂处理邻位衍生物1c时，邻位金属与卤素发生邻位金属化反应，用丁基锂进行α-金属化反应，而仲丁基锂的选择性较低。化合物1a和1c允许制备双取代的产品。在高于-80°C的温度下，形成越来越多的脱卤产物，其形成可以通过芳烃的中间体来解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00097-4