(E)-1-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)ethanone O-methyl oxime | 1620284-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)ethanone O-methyl oxime
• CAS: 1620284-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NOS
• 分子量: 249.257
• InChiKey: WCOIBMUQFZFAMV-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？H活化：轻度合成和多样化功能

  摘要：

  二芳基碘鎓盐作为芳基源发挥着越来越重要的作用。报道是由铑diaryliodoniums的第一合成（III）催化Ç 轰下螯合援助贫电子芳烃的hyperiodination。这种CI偶联反应在室温下具有较高的区域选择性和官能团相容性。随后对二芳基碘的多样化亲核官能化使得可以容易地构建CC，CN，CO，CS，CP和CBr键，并且在所有情况下，初始功能化均发生在含有螯合剂的芳烃上-团体。

  DOI：

  10.1002/anie.201502278

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups
  作者：Jiabin Xu、Xin Mu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol501742a

  日期：2014.8.1

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.