4-(3-氟-苯磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 1032757-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟-苯磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-fluorophenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1032757-99-5
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₄S
• 分子量: 344.407
• InChiKey: WHWJJFACPDBDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟-苯磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Chromone Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety as Anti-ToCV Agents through the Tomato Chlorosis Virus Coat Protein-Oriented Screening Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02467
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-氟-苯磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  首次发现含有磺酰胺部分作为抗病毒剂的咪唑并[1,2-a]吡啶介离子化合物

  摘要：

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01813

文献信息

• PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20080242665A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R 3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式Ia-d的化合物，其中X为S或O，mor为吗啡啶基团，R3为单环杂芳基团，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于调节脂质激酶包括PI3K的活性，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。本文公开了使用化合物Ia-d的方法，用于哺乳动物细胞中体外、体内诊断、预防或治疗这种疾病或相关病理条件。
• Phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Piramed Limited

  公开号：US07888352B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia-d的化合物，其中X为S或O，mor为吗啡啶基团，R3为单环杂芳基团，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，对于调节脂质激酶（包括PI3K）的活性以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病是有用的。公开了使用公式Ia-d的化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理情况的方法。
• First Discovery of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Mesoionic Compounds Incorporating a Sulfonamide Moiety as Antiviral Agents
  作者：Chunyi Li、Runjiang Song、Siqi He、Sikai Wu、Shang Wu、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01813

  日期：2022.6.22

  The applications of mesoionic compounds and their analogues as agents against plant viruses remain unexplored. This was the first evaluation of the antiviral activities of mesoionic compounds on this issue. Our study involved the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine mesoionic compounds containing a sulfonamide moiety and the assessment of their antiviral activities against

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。
• WO2008/70740
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Evaluation of Substituted <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylsulfonamides as Activators of the Tumor Cell Specific M2 Isoform of Pyruvate Kinase
  作者：Matthew B. Boxer、Jian-kang Jiang、Matthew G. Vander Heiden、Min Shen、Amanda P. Skoumbourdis、Noel Southall、Henrike Veith、William Leister、Christopher P. Austin、Hee Won Park、James Inglese、Lewis C. Cantley、Douglas S. Auld、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901577g

  日期：2010.2.11

  The metabolism of cancer cells is altered to support rapid proliferation. Pharmacological activators of a tumor cell specific pyruvate kinase isozyme (PKM2) may be an approach for altering the classic Warburg effect characteristic of aberrant metabolism in cancer cells yielding a novel anti proliferation strategy. In this manuscript, we detail the discovery of a series of Substituted N,N'-diarylsulfonamides as activators of PKM2. The synthesis of numerous analogues and the evaluation of structure-activity relationships are presented as well as assessments of mechanism and selectivity. Several agents are found that have good potencies and appropriate solubility for use as chemical probes of PKM2 including 55 (AC(50) = 43 nM, maximum response = 84%; solubility = 7.3 mu g/mL), 56 (AC(50) = 99 nM, maximum response 84%; solubility = 5.7 mu g/mL), and 58 (AC(50) = 38 nM, maximum response = 82%; solubility 51.2 mu g/mL). The small molecules described here represent first-in-class activators of PKM2