4-methylphenyl E-(4-methyl)styryl ether | 1055329-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl E-(4-methyl)styryl ether
• 英文别名: (E)-4-(4-methylstyryloxy)toluene；1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenoxy)ethenyl]benzene
• CAS: 1055329-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FEKZBYROBGWGCE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 (E)-4-methylstyrenyl bromide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-methylphenyl E-(4-methyl)styryl ether
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalysed Synthesis of (E)-Arylvinyl Aryl Ethers

  摘要：

  在 Cs2CO3 的存在下，通过 CuI/N，N-二甲基甘氨酸催化，在 1，4-二氧六环中以 ( E)- 芳基乙烯基溴和苯酚为原料高产合成了 ( E)- 芳基乙烯基芳基醚。

  DOI：

  10.3184/174751914x13866881990651

文献信息

• Mild Copper(I) Iodide/β-Keto Ester Catalyzed Coupling Reactions of Styryl Bromides with Phenols, Thiophenols, and Imidazoles
  作者：Weiliang Bao、Yunyun Liu、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-2008-1067082

  日期：——

  An efficient and mild vinylation of O-, S-, and N-nucleophiles is reported. Copper(I) iodide/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate is used as the catalytic system. The protocol tolerates a broad range of functional groups on the substrates, and gives the corresponding aryl styryl ethers, aryl styryl sulfides, and N-styrylimidazoles in moderate to excellent yields as well as with good stereoselectivity.

  报道了一种高效且温和的O、S和N亲核试剂的乙烯化反应。使用碘化铜(I)/乙基2-氧代环己烷羧酸酯作为催化体系。该方法对底物上的广泛功能基团具有良好的耐受性，并能够中等至优良产率生成相应的芳基斯蒂尔醚、芳基斯蒂尔硫化物和N-斯蒂尔咪唑，且具有良好的立体选择性。
• CuI-Catalysed Synthesis of (<i>E</i>)-Arylvinyl Aryl Ethers
  作者：Wensheng Zhang、Wenjing Xu、Guirong Qu

  DOI：10.3184/174751914x13866881990651

  日期：2014.1

  ( E)-Arylvinyl aryl ethers have been synthesised from ( E)-arylvinyl bromide and phenols in 1,4-dioxan in high yield catalysed by CuI/ N, N-dimethylglycine in the presence of Cs₂CO₃.

  在 Cs2CO3 的存在下，通过 CuI/N，N-二甲基甘氨酸催化，在 1，4-二氧六环中以 ( E)- 芳基乙烯基溴和苯酚为原料高产合成了 ( E)- 芳基乙烯基芳基醚。