[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate | 1033193-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1033193-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆S
• 分子量: 273.266
• InChiKey: HBZWZKDICVRPFP-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate 、 (4-苄氧基-1-溴萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以19%的产率得到(2'R,3'R)-2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-(2,3-epoxybutyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基甲酸酯的阻转异构

  摘要：

  邻Haloarylcarbamates像1 - 4显示关于所述N个高旋转阻挡向上的芳基键到91.6千焦摩尔-1作为找到的1，其通过二维交换NMR光谱（EXSY）测定。进一步证明，势垒的高度不仅取决于手性轴上的取代基，而且还受电子效应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001047

文献信息

• Atropisomerism of Aromatic Carbamates
  作者：Lutz F. Tietze、Heiko J. Schuster、J. Marian von Hof、Sonja M. Hampel、Juan F. Colunga、Michael John

  DOI：10.1002/chem.201001047

  日期：2010.11.8

  ortho‐Haloarylcarbamates like 1–4 show a high rotational barrier about the Naryl bond of up to 91.6 kJ mol−1 as found for 1, which was determined by 2D exchange NMR spectroscopy (EXSY). It was further demonstrated that the height of the barrier not only depends on the substituents at the axis of chirality, but is also influenced by electronic effects.

  邻Haloarylcarbamates像1 - 4显示关于所述N个高旋转阻挡向上的芳基键到91.6千焦摩尔-1作为找到的1，其通过二维交换NMR光谱（EXSY）测定。进一步证明，势垒的高度不仅取决于手性轴上的取代基，而且还受电子效应的影响。