(R)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-7-azidoheptanoic acid | 1417532-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-7-azidoheptanoic acid
• 英文别名: Fmoc-D-β³-Lys(N₃)-OH；(3R)-7-azido-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 1417532-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: RXNKCCDUHTYGOQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (7-azido-1-diazo-2-oxoheptan-3-yl)carbamate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(R)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-7-azidoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Azide- and Alkyne-Functionalised α- and β3-Amino Acids

  摘要：

  The synthesis and full characterisation of bifunctional beta(3)-amino acids that have side chains functionalised with terminal azides (S)-4 and (R)-4 or acetylenes 5 and 6 is reported for the first time. The building blocks incorporate a turn-inducing beta(3)-segment and a side chain that can be functionalised further, for example, through copper-catalysed Huisgen cycloaddition. Moreover, the corresponding alpha-amino acids 1 and 3 have been synthesised and characterised. All amino acid building blocks were of high optical purity as demonstrated by derivatisation and subsequent NMR analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317445

文献信息

• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150183825A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类类似物大环化合物及其在治疗疾病中的使用方法。