4-amino-3-methyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone | 849920-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-Amino-3-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-amino-3-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 849920-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YSGIKYQPVHCJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-amino-3-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  由[（亚磺酰基或磺酰基）甲基]-取代的对苯二胺合成4-氨基tropones。

  摘要：

  通过用NaH简单处理4-氨基-4-[（对甲苯基亚磺酰基）甲基] -2,5-环己二酮（对苯二胺），已以优异的产率实现了4-氨基tropones的有效合成。该方法允许区域控制地获得由对苯二胺开始的3-甲基，5-甲基和3，5-二甲基取代的衍生物，所述对苯二胺在环己二烯酮部分和/或与硫官能连接的碳上具有适当的取代基。通过在MeOH中电化学氧化成醌亚胺单缩酮，然后向亚氨基基团中添加α-锂亚磺酰基碳负离子，可以很容易地从N-Boc对茴香胺（Boc =叔丁氧基羰基）中获得对喹啉胺。水解。亚砜的氧化产生了磺酰基取代的对苯二胺，其在碱性处理后表现出相似的行为。对喹胺55和双对喹胺56 将对二奎宁亚胺缩酮14加入衍生自二甲基砜的阴离子，也得到了4-氨基tropone。该机理涉及α-磺酰基碳负离子的初始形成，其在分子内攻击环己二烯酮，得到降冰片烯状烯醇酸酯中间体，其通过扩环过程的演化推导出亚磺酸甲酯或SO 2。

  DOI：

  10.1002/chem.200700940
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-3-methyl-4-[p-(tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-amino-3-methyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的对苯二胺的环扩环：4-氨基tropones的区域特异性合成。

  摘要：

  通过环化-环膨胀过程合成4-氨基tropones只需一步，并且具有4-亚磺酰基或磺酰基甲基的4-氨基-2,5-环己二酮（对苯二胺）的收率极高。

  DOI：

  10.1039/b414666b