3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene | 1192182-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-5-(p-trifluoromethylphenyl)thiophene；3-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1192182-05-0
• 化学式: C₃₁H₂₃F₃OS
• 分子量: 500.584
• InChiKey: KFXPAOCMYDIJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-(4-methylphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二溴噻吩的一锅卤舞/ Negishi偶联用于区域控制合成多丙烯酸化噻吩的合成。

  摘要：

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201604293

文献信息

• Programmed Synthesis of Tetraarylthiophenes through Sequential C−H Arylation
  作者：Shuichi Yanagisawa、Kirika Ueda、Hiromi Sekizawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja906215b

  日期：2009.10.21

  A general protocol for the programmed synthesis of tetraarylthiophenes has been established. The utilization of three catalysts, RhCl(CO)P[OCH(CF3)(2)](3)}(2), PdCl2/P[OCH(CF3)(2)](3), and PdCl2/bipy, enables regioselective sequential arylations at the three C-H bonds of 3-methoxythiophene with iodoarenes. Interesting metal- and ligand-controlled regiodivergent: C-H arylations have been uncovered during this study. The installation of fourth aryl groups to the thus-generated 2,4,5-triaryl-3-methoxythiophenes has been accomplished through a sequence of demethylation, triflation, and Suzuki-Miyaura coupling.