(3aS,4S,8aS)-1-benzyloxy-4,8a-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydroazulene | 1013022-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,8aS)-1-benzyloxy-4,8a-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydroazulene
• 英文别名: [(3aS,4S,8aS)-4,8a-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,3,3a,4,5,8-hexahydro-1H-azulen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1013022-10-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si
• 分子量: 400.677
• InChiKey: HMJIIQGVHDQBPT-NEKLXKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,8aS)-1-benzyloxy-4,8a-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydroazulene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到(3aS,4S,8aS)-1-benzyloxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydroazulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(4S)-4-[(1S,2S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylcyclopentyl]pent-1-en-2-yl]oxysilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(3aS,4S,8aS)-1-benzyloxy-4,8a-dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009