estra-1,3,5(10),8-tetraene-3,17α-diol | 162707-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10),8-tetraene-3,17α-diol
• 英文别名: 17α-dihydro-Δ^8,9-dehydroestrone；17α-Δ8,9-dehydroestradiol；(13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 162707-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: UWYDUSMQFLTKBQ-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),8-tetraene-3,17α-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (13S,14S,17R)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸雌激素的合成：具有新型内分泌特征的化合物。

  摘要：

  口服硫酸雌激素是有希望的激素。因此，期望用于这些衍生物的多谱图合成的普遍适用且方便的方法。衍生自雌酮，雌二醇的大量estra-1,3,5（10）-三烯。已通过一种新颖的方法将氨磺酰氯和N-甲基氨磺酰氯与14α，15α-亚甲基雌二醇，乙炔雌二醇和雌三醇酯化，该新颖方法涉及使用2,6-二叔丁基吡啶作为碱和化学选择性羟基保护基。这些途径通过原位产生的氮杂亚砜来避免酯的非选择性形成和副反应。为了进行毒理学和临床研究，使用二甲基甲酰胺作为溶剂和碱，开发了一种100 g规模的氨基磺酸雌酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00200-0

文献信息

• Characterization of metabolites of Δ8,9-dehydroestrone in dogs
  作者：A. Chandrasekaran、M. Osman、P. Raveendranath、K. Chan、J. A. Scatina、S. F. Sisenwine

  DOI：10.1002/jms.1190301017

  日期：1995.10

  Δ8,9-Dehydroestrone is the fifth most abundant component in the conjugated equine estrogen preparation Premarin®, representing about 2 to 6% of the total steroids in the tablet. The metabolism of this estrogen has been determined in female beagle dogs after acute peroral administration. 17β-Dihydro-Δ8,9-dehydroestrone(17β-Δ8,9-dehydroestradiol) and 17α-dihydro-Δ8,9dehydroestrone(17α-Δ8,9-dehydroestradiol) have been identified as the major metabolites in plasma and urine. These metabolites, along with the unchanged drug, were isolated and purified by ether extraction and thin-layer chromatography of the urine samples after enzyme hydrolysis. The trimethylsilyl ether derivatives of the isolated metabolites were characterized by comparison of their mass spectra and chromatographic properties with those of synthetic reference standards.

  Δ8,9-脱氢雌酮是共轭马雌激素制剂普瑞玛琳®中含量第五高的成分，约占片剂中类固醇总量的2%至6%。在急性经口给药后，雌性小猎犬体内的雌激素代谢情况已经确定。17β-二氢-Δ8,9-脱氢雌酮（17β-Δ8,9-脱氢雌二醇）和17α-二氢-Δ8,9-脱氢雌酮（17α-Δ8,9-脱氢雌二醇）已被确定为血浆和尿液中的主要代谢产物。这些代谢产物与未改变
• Verwendung von einem Dehydroepiandrosteron und einem Estradiol Derivat zur Herstellung einer pharmazeutischen Zubereitung zur Behandlung klimakterischer Beschwerden in der Postmenopause
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1350541A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  Die Anmeldung bezieht sich auf Arzneimittel zur Behandlung der klimakterischen Beschwerden in der Postmenopause, das umfaßt a) Steroid der Formel (1) in der R für Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkyl und R1 und R2 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 identisch sind und CH2 bedeuten, sowie b) Dehydroepiandrosteron und/oder einen Dehydroepiandrosteron-Ester und/oder ein anderes Dehydroepiandrosteron-Derivat.

  本申请涉及治疗绝经后更年期症状的药物产品，包括 a) 式（1）的类固醇 中的 R 是氢或 C1-C4 烷基，且 R1 和 R2 为氢或 R1 和 R2 相同且为 CH2，及 b) 去氢表雄酮和/或去氢表雄酮酯和/或另一种去氢表雄酮衍生物。
• 8(9)-DEHYDROESTRADIOL DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0934334A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• [EN] 8(9)-DEHYDROESTRADIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 8(9)-DESHYDROESTRADIOL
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998016544A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) This invention provides 17$g(a),$g(D)8,9-dehydroestradiol or a pharmaceutically acceptable salt of its 3-sulfate ester, and 17$g(b),$g(D)8,9-dehydroestradiol or a pharmaceutically acceptable salt of its 3-sulfate ester.(FR) L'invention a pour objet 17$g(a),$g(D)8,9-déshydroestradiol ou un sel pharmaceutiquement acceptable de son 3-sulfate-ester, et 17$g(b),$g(D)8,9-déshydroestradiol ou un sel pharmaceutiquement acceptable de son 3-sulfate-ester.
• [EN] COMPOSITIONS RELATED TO BIOACTIVE AGENTS THAT CONVERT FROM ANIONS TO MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ASSOCIÉES À DES AGENTS BIOACTIFS QUI CONVERTISSENT DES ANIONS EN MOLÉCULES
  申请人：NATURAL EXTRACTION SYS LLC

  公开号：WO2021158575A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Various aspects of this patent document relate to bioactive compositions comprising anions that are converted into hydrophobic bioactive molecules either ex vivo prior to administration to a subject or in situ subsequent to administration to a subject. Such compositions display improved bioavailability and pharmacokinetics relative to compositions that comprise the hydrophobic bioactive molecules instead of the anions.