1-benzyloxy-4-[(4-bromophenyl)methyl]-1,8-naphthyridin-2-one | 1258547-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-[(4-bromophenyl)methyl]-1,8-naphthyridin-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)methyl]-1-phenylmethoxy-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 1258547-33-9
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 421.293
• InChiKey: AVSHUPVMTLKLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-[(4-bromophenyl)methyl]-1,8-naphthyridin-2-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-[(4-bromophenyl)methyl]-1-hydroxy-1,8-naphthyridin-2-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Endonuclease Activity Inhibition of the NS1 Protein of Parvovirus B19 as a Novel Target for Antiviral Drug Development

  摘要：

  人类副病毒 B19 (B19V)，属于 病毒科 科 病毒科 是一种小型非包膜病毒，其单链 DNA（ssDNA）基因组为 5.6 kb，有两个倒置末端重复序列（ITR）。B19V 感染通常会导致严重的血液病和胎儿死亡。

  DOI：

  10.1128/aac.01879-18
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyloxy-2-oxo-1,8-naphthyridin-4-yl) trifluoromethanesulfonate 、 bromo-[(4-bromophenyl)methyl]zinc 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到1-benzyloxy-4-[(4-bromophenyl)methyl]-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Endonuclease Activity Inhibition of the NS1 Protein of Parvovirus B19 as a Novel Target for Antiviral Drug Development

  摘要：

  人类副病毒 B19 (B19V)，属于 病毒科 科 病毒科 是一种小型非包膜病毒，其单链 DNA（ssDNA）基因组为 5.6 kb，有两个倒置末端重复序列（ITR）。B19V 感染通常会导致严重的血液病和胎儿死亡。

  DOI：

  10.1128/aac.01879-18

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NUCLEOTIDYLTRANSFERASE SUPERFAMILY ENZYMES AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES DE LA SUPERFAMILLE DES NUCLÉOTIDYLTRANSFÉRASES À TITRE D'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018213378A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  In one aspect, the present disclosure provides methods of treating a bacterial infection using an inhibitor of the nucleotidyltransferase superfamily enzyme. In some embodiments, the compounds have one of the following formulas (I), (II), (III), or (IV) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds may be used to treat a bacterial infection including an infection of Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, and Enterobacter species.

  在某个方面，本公开提供了使用核苷酸转移酶超家族酶抑制剂治疗细菌感染的方法。在某些实施例中，化合物具有以下公式之一（I），（II），（III）或（IV），其中R1，R2和R3如本文所定义或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗包括肠球菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌和肠杆菌属的细菌感染。
• Potent and selective HIV-1 ribonuclease H inhibitors based on a 1-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one scaffold
  作者：Peter D. Williams、Donnette D. Staas、Shankar Venkatraman、H. Marie Loughran、Rowena D. Ruzek、Theresa M. Booth、Terry A. Lyle、John S. Wai、Joseph P. Vacca、Bradley P. Feuston、Linda T. Ecto、Jessica A. Flynn、Daniel J. DiStefano、Daria J. Hazuda、Carolyn M. Bahnck、Amy L. Himmelberger、Geetha Dornadula、Renee C. Hrin、Kara A. Stillmock、Marc V. Witmer、Michael D. Miller、Jay A. Grobler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.135

  日期：2010.11

  Optimization studies using an HIV RNase H active site inhibitor containing a 1-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one core identified 4-position substituents that provided several potent and selective inhibitors. The best compound was potent and selective in biochemical assays (IC(50) = 0.045 mu M, HIV RT RNase H; 13 mu M, HIV RT-polymerase; 24 mu M, HIV integrase) and showed antiviral efficacy in a single-cycle viral replication assay in P4-2 cells (IC(50) = 0.19 mu M) with a modest window with respect to cytotoxicity (CC(50) = 3.3 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF NUCLEOTIDYLTRANSFERASE SUPERFAMILY ENZYMES AS ANTIBIOTICS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20200147086A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  In one aspect, the present disclosure provides methods of treating a bacterial infection using an inhibitor of the nucleotidyltransferase superfamily enzyme. In some embodiments, the compounds have one of the following formulas (I), (II), (III), or (IV) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds may be used to treat a bacterial infection including an infection of Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa , and Enterobacter species.