2,7-dihexylbenzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-diamine | 1436393-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-dihexylbenzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-diamine
• 英文别名: 2,7-dihexylbenzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene-4,5-diamine
• CAS: 1436393-79-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂S₂
• 分子量: 388.641
• InChiKey: UBPUDSWXZIEYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihexylbenzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-diamine 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₃₈H₃₆Br₂N₄S₂
  参考文献：
  名称：

  通过喹喔啉二胺和二酮之间的直接缩合反应合成吡嗪并吡嗪-氮杂苯并呋喃。

  摘要：

  我们报告了通过一种简单而通用的程序合成一种新型的吡嗪并吡嗪融合的氮杂并苯分子。通过2,7-二己基苯并[1,2-b：6,5-b之间的缩合反应，合成了6,9-二己基二硫代[3,2-f：2'，3'-h]喹喔啉-2,3-二胺。 ']二噻吩-4,5-二胺和双（2,2,2-三氟乙基）氧肟酸酯。通过喹喔啉二胺中间体和各种二酮之间的简单缩合反应，可以获得具有扩展的二维芳香族稠环结构的一系列衍生分子。已证明该反应对于构建具有扩展的杂环芳族环体系的四氮杂苯衍生物是有效的。所获得的分子表现出较低的LUMO水平，可以通过修饰分子结构对其进行微调。晶体学结果表明，在固态下，分子形成具有紧密π-π堆积模式的“砖墙”结构。通过扩展大的二维平面共轭结构，可以进一步增强分子中π环系统之间的堆叠。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03504
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,7-dihexylbenzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b