(R)-8-formyl-6,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione | 93662-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-8-formyl-6,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: (2R)-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-2-carbaldehyde
• CAS: 93662-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: IPKRKOGZHRNJJE-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-formyl-6,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.35h， 生成 (R)-8-t-butyldimethylsilyloxy-8-ethoxycarbonyldifluoroacetyl-6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,14-Difluoro-4-demethoxydaunorubicin

  摘要：

  标题化合物（+）-14,14-二氟-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（9）是从易得的（−）-羟基酯（10）开始制备的。这一合成采用了高效的合成路线，通过Reformatsky反应，将乙基溴二氟乙酸酯与（−）-硅氧基醛（14）反应，合成了（−）-14,14-二氟-4-去甲氧基-7-脱氧多柔比糖酮（20）。同时， previously开发的糖基化方法中使用了三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂。在P388体外测试中，发现9的活性是多柔比星（1）的五十倍。在P388体内测试中，9也表现出了明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2983
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-8-formyl-6,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,14-Difluoro-4-demethoxydaunorubicin

  摘要：

  标题化合物（+）-14,14-二氟-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（9）是从易得的（−）-羟基酯（10）开始制备的。这一合成采用了高效的合成路线，通过Reformatsky反应，将乙基溴二氟乙酸酯与（−）-硅氧基醛（14）反应，合成了（−）-14,14-二氟-4-去甲氧基-7-脱氧多柔比糖酮（20）。同时， previously开发的糖基化方法中使用了三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂。在P388体外测试中，发现9的活性是多柔比星（1）的五十倍。在P388体内测试中，9也表现出了明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2983

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80044-1

  日期：——

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones were synthezised in few steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。
• Novel synthesis and antitumor activity of 14,14-difluoro-4-demethoxydaunorubicin
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80705-x

  日期：1989.1
• MATSUDA, FUYUHIKO;MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N2, C. 4259-4262
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——