5,8α-epidioxy-5α-cholestan-3β-ol acetate | 15361-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,8α-epidioxy-5α-cholestan-3β-ol acetate
• 英文别名: 5,8α-epidioxy-5α-cholestan-3β-yl acetate；[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15R)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadecan-13-yl] acetate
• CAS: 15361-37-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: CRXPSZHSDUMULX-HNBCEWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8α-epidioxy-5α-cholestan-3β-ol acetate 生成 (1R,3aR,8E,12E,15aR)-12,15a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,5,6,10,11,14,15-decahydrocyclopenta[14]annulene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.;LORENC, LJUBINKA;PAVLOVIC, VLADIMIR;BONDARENKO-GH+, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N-10, C. 459-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-epidioxy-5α,8α-cholest-6-en-3β-ol acetate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.6%的产率得到5,8α-epidioxy-5α-cholestan-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸中的5,8α-环氧乙氧基-5α-胆甾醇-3β-乙酸酯的热反应性

  摘要：

  在酸性条件下，类固醇5α，8β-过氧化物1的热分解除提供预期的5,10：8,9-二iseco衍生物2外，还提供了重排的5α，8β-环氧化合物3，其结构由NMR确定光谱学和X射线分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700104

文献信息

• 5,10:13,14-Disecosteroids: novel modified steroids containing 10- and 9-membered rings
  作者：Mira S. Bjelaković、Natalija M. Krstić、Nina Todorović、Aleksej Krunić、Bernard Tinant、Milan M. Dabović、Vladimir D. Pavlović

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.066

  日期：2009.11

  10-secosteroids 5 and 6 with the Pb(OAc)4/I2 reagent. Complete and unambiguous 1H and 13C NMR resonance assignments of the obtained secosteroids, as well as the solution conformations of their 10- and 9-membered rings were determined by extensive analysis of 1D and 2D NMR spectral data. The structures and the solid-state conformations of 5,10-secosteroids 5–7 were confirmed by X-ray analysis. All diseco-compounds

  在本文中，描述了一种合成途径，可以合成修饰的5,10：13,14-双片段化胆甾烷衍生物8 – 14。合成过程涉及在胆甾烷分子中引入5α-和14α-羟基，随后用HgO /裂解5α，14α-dihydroxycholestan-3β-ylacetate（4）中的C（5）–C（10）键。I 2试剂和Pb（OAc）4 / I 2试剂中的立体异构体14α-羟基-5,10-secosteroid 5和6中的C（13）–C（14）键。完整无误的1 H和13通过对1D和2D NMR光谱数据进行大量分析，确定了所获得的类固醇的C NMR共振分配及其10和9元环的溶液构象。的结构和5,10- secosteroids固态构象5 - 7是由X射线分析确认。所有迪斯科化合物均具有新颖的5,10：13,14-二胆固醇胆甾烷骨架。
• 5,10:8,9-Disecosteroids (= Steroklastanes): A new type of modified steroids
  作者：Ljubrinka Lorenc、Lidija Bondarenko、Vlada Pavlovi?、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Jaroslav Kalvoda、Mihailo Lj. Mihailovi?

  DOI：10.1002/hlca.19890720320

  日期：1989.5.3

  undergo epoxidation of the C(9)=C(10) bond followed by a Baeyer-Villiger oxidation to give, as final products, the 15-membered cyclic epoxyenol lactones of type 20 and 21. The structures of the various products were determined by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The conformations of the 14- and 15-membered rings were established by X-ray structure analyses of 7 and 21a. A reaction mechanism for the above

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。
• LORENC, LJUBRINKA;BONDARENKO, LIDIJA;PAVLOVIC, VLADA;FUHRER, HERMANN;RIHS+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 608-623
  作者：LORENC, LJUBRINKA、BONDARENKO, LIDIJA、PAVLOVIC, VLADA、FUHRER, HERMANN、RIHS+

  DOI：——

  日期：——