(4aR,7R,7aS)-7-hydroxy-4a,6,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-e][1,3]oxazin-2-one | 1028391-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4aR,7R,7aS)-7-hydroxy-4a,6,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-e][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 1028391-77-6
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: LPGGJZDYYYWOMB-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-1,3-oxazin-2-one 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.13h， 以85%的产率得到(4aR,7R,7aS)-7-hydroxy-4a,6,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为生物可再生原料，以多样性为导向合成稠环1，3-恶嗪

  摘要：

  报道了与1，3-恶嗪环稠合的各种N-和O-杂环系统的微波增强的面向多样性的合成（MEDOS）。该合成代表了一种新的蒙脱石K-10粘土催化的绿色方案，该方案利用d-葡萄糖/ d-木糖作为生物可再生原料。d-葡萄糖/ d-木糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）在无溶剂微波辐射下直接经历K-10粘土催化的环化反应，生成吡喃-/呋喃-1,3-恶嗪系统进行Malaprade反应，然后用适当的试剂环化时，可提供一定的条件或得到azolo- / azino-1,3-oxazines。苯肼，羟胺，乙am，苯脲和半（硫代半）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.084

文献信息

• Diversity oriented synthesis of fused-ring 1,3-oxazines from carbohydrates as biorenewable feedstocks
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Vijai K. Rai、Rajesh Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.084

  日期：2008.5

  Microwave enhanced diversity oriented synthesis (MEDOS) of various N- and O-heterocyclic systems fused with 1,3-oxazine ring is reported. The synthesis represents a new montmorillonite K-10 clay-catalyzed green protocol, which utilizes d-glucose/d-xylose as biorenewable feedstocks. d-Glucose/d-xylose-derived 1,3-oxazin-2-ones(thiones) either directly undergo K-10 clay-catalyzed cyclization to yield pyrano-/furo-1

  报道了与1，3-恶嗪环稠合的各种N-和O-杂环系统的微波增强的面向多样性的合成（MEDOS）。该合成代表了一种新的蒙脱石K-10粘土催化的绿色方案，该方案利用d-葡萄糖/ d-木糖作为生物可再生原料。d-葡萄糖/ d-木糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）在无溶剂微波辐射下直接经历K-10粘土催化的环化反应，生成吡喃-/呋喃-1,3-恶嗪系统进行Malaprade反应，然后用适当的试剂环化时，可提供一定的条件或得到azolo- / azino-1,3-oxazines。苯肼，羟胺，乙am，苯脲和半（硫代半）脲。