ethyl 5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)cyclopent-1-enecarboxylate | 1072936-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1072936-41-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: VDLNOURLDIPABF-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-硝基查耳酮 在 (S,S)-1,1'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-(2-cyclohexyl-2-phospha-1,3-propanediyl)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 4-benzoyl-5-(4-nitrophenyl)cyclopentene-1-carboxylate 、 ethyl 5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的 2-Phospha[3]ferrocenophanes：合成和在对映选择性有机催化 [3 + 2] 环化中的应用

  摘要：

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja806060a

文献信息

• Highly enantioselective [3+2] cycloadditions of terminal allenoates with β-trifluoromethyl α,β-enones
  作者：Maizhan Li、Wei Zhou

  DOI：10.1039/d0cc02876b

  日期：——

  Highly enantio- and diastereoselective phosphine-catalyzed [3+2] cycloadditions of terminal allenoates with β-perfluoroalkyl α,β-enones leading to a range of trifluoromethylated cyclopentenes with two contiguous chiral centers (up to 99% yield with 99% ee) have been developed. Moreover, these reactions could be performed at the gram scale by using only 1 mol% catalyst. The method developed here was

  端烯基酸酯与β-全氟烷基α，β-烯酮的高度对映体和非对映体选择性膦催化的[3 + 2]环加成反应产生了一系列具有两个连续手性中心的三氟甲基化环戊烯（产率高达99％，ee达到99％）已开发。而且，这些反应可以仅使用1mol％的催化剂以克为单位进行。此处开发的方法也适用于三氟甲基化DGAT-1抑制剂的简明合成。