3-methyl-1-((Z)-1-propenyl)-7-azaindoline | 1013629-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-1-((Z)-1-propenyl)-7-azaindoline
• 英文别名: 3-methyl-1-((Z)-1-propenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-methyl-1-[(Z)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1013629-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: TYTFCXBYHNCMCQ-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(N,N-diallylamino)pyridine 在 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以22%的产率得到1-allyl-3-methyl-7-azaindoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内碳锂化制备异构体氮杂吲哚啉家族。

  摘要：

  已开发出一种操作方便的一锅三步程序，可通过分子内碳氢键合反应获得3-取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚（2,3-二氢-1H-吡咯并吡啶）。衍生自适当的（N，N-二烯丙基氨基）溴吡啶的芳基锂。环化按预期进行，得到了氮杂吲哚的3-CH2Li基的质子化后的1-烯丙基-3-甲基-4-氮杂吲哚啉和1-烯丙基-3-甲基-6-氮杂吲哚啉，异构体3-甲基-5-在用MeOH淬灭之前，将氮杂二氢吲哚和3-甲基-7-氮杂二氢吲哚生成为3-甲基-N-烯丙基阴离子。

  DOI：

  10.1021/ol702862d

文献信息

• Preparation of the Isomeric Azaindoline Family by Intramolecular Carbolithiation
  作者：William F. Bailey、Paresh D. Salgaonkar、Jason D. Brubaker、Vijayata Sharma

  DOI：10.1021/ol702862d

  日期：2008.3.1

  N-diallylamino)bromopyridine. Whereas cyclization proceeds as expected to give 1-allyl-3-methyl-4-azaindoline and 1-allyl-3-methyl-6-azaindoline following protonation of the 3-CH2Li group of the azaindoline, the isomeric 3-methyl-5-azaindoline and 3-methyl-7-azaindoline are generated as 3-methyl-N-allyl anions prior to quench with MeOH.

  已开发出一种操作方便的一锅三步程序，可通过分子内碳氢键合反应获得3-取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚（2,3-二氢-1H-吡咯并吡啶）。衍生自适当的（N，N-二烯丙基氨基）溴吡啶的芳基锂。环化按预期进行，得到了氮杂吲哚的3-CH2Li基的质子化后的1-烯丙基-3-甲基-4-氮杂吲哚啉和1-烯丙基-3-甲基-6-氮杂吲哚啉，异构体3-甲基-5-在用MeOH淬灭之前，将氮杂二氢吲哚和3-甲基-7-氮杂二氢吲哚生成为3-甲基-N-烯丙基阴离子。